如果沒有蔣中正的威權統治，現今台灣還有機會大談「民主轉型」，並進而主張「轉型正義」嗎？這個歷史的假設性問題還頗有意思。首先，假若蔣中正剛到台灣馬上就全面實施了民主，台灣很可能早就被中共「解放」，故也就無所謂「轉型正義」的問題。反之，如果台灣的中華民國很早就被中共「解放」而亡國，但現在卻促使了中共政權實施自由民主制度，這反而就可較適當地套用西方的「民主轉型」與「轉型正義」的理論。只不過，中共政權並沒有在「蘇東波」浪潮中一夕間崩潰，即恐怕已壓縮了未來套用這些理論的餘地。
「轉型正義」原主要係指東歐新興民主國家於「民主轉型」後，對於過去共產極權政府時代的「不正義」作為，予以追究、平反、導正或補償等的方法或制度。因此，在所謂「正義」與「不正義」的背後，顯然是「自由民主」和「共產極權」格局下的冷戰思維。然而，台灣的中華民國在冷戰時期原是「自由民主」陣營的一份子，而長期執政的國民黨隨著後冷戰時期的來臨，也持續不斷地追求健全的民主。但是，何以現今民主轉型的結果，竟使民進黨把國民黨過去威權統治和不正義的「共產極權」劃上等號時，國民黨卻已毫無自我辯解的能力呢？原因就出在國民黨也喜好拿西方理論為自己背書，過去為了證明自己已為「民主轉型」做出貢獻，就先套用西方威權統治之說來做切割，因而導致自陷於「轉型正義」的牢籠中而無法掙脫。
國民黨在李登輝前總統執政時期，應是大力宣揚「民主轉型」的開始。儘管如此，當時的國民黨在套用「民主轉型」的理論時，尚且還融入了國民黨的主體性，並兼顧了中華民國發展的歷史脈絡。例如，李登輝在其《台灣的主張》一書中曾講到：「今天，我們所締造的發展成就，是建立在孫中山先生的三民主義，先總統蔣公的保衛台灣，以及經國先生的政經發展基礎之上」，說明了為「民主轉型」局面打下基礎的，不僅是威權統治時期為台灣打下政經發展基礎的經國先生，更是帶領軍隊來台保衛台灣的先總統蔣公，乃至於孫中山早已為國民黨設下的三民主義意識型態路線。
換言之，國民黨在台灣實施威權統治的理由，本即在於保衛台灣及發展政經基礎，以作為朝向「民主轉型」的階段性政策方針。而且，朝向「民主轉型」也原本是孫中山為國民黨所設定的意識型態，亦即需歷經「軍政」、「訓政」始達「憲政」的轉型過程。因此，若國民黨全然地將西方「民主轉型」及「轉型正義」的理論，也套用在中華民國及國民黨的發展上，就如同進入了「憲政」時期後便認為「訓政」時期為「不正義」，而在「訓政」時期就認為「軍政」時期為「不正義」一般。如此一來，原本為了追求「憲政」所必歷經的「訓政」及「軍政」時期，到頭來由另一種「轉型正義」而全部變成了「不正義」，而孫中山所擘劃的「建國三序」理論，即可謂早已被國民黨宣告破產。
民進黨即使要主張台灣獨立，其實也不必去「蔣中正化」，因為蔣中正保衛了台灣不被中共「解放」，才使中華民國在台灣已經完成了現代化國家的建構。六四後留在美國的大陸歷史學者辛灝年，在他的著作《誰是新中國》一書中認為，在中國歷史上只有在台灣的中華民國，雖地處東南邊陲一隅卻有能力對奪取中原的統治者，形成持續的對立和抗衡之勢，且更還以其政治、社會與經濟的安定、進步及繁榮，傲然於中原的政權。如果以辛灝年的評價來看，蔣中正堅持中華民國法統而保衛了台灣，並使台灣目前已經具有了改國號的基本條件，故主張台獨者現在「去蔣中正化」，恐怕將來自己就會成為被追求「轉型正義」的對象。
